He estado trabajando con Visual Studio Tools para Office y crear un addin para Outlook, luego de trabajar e investigar por algunas horas el addin estaba listo, ejecutando directamente y haciendo debug no había problemas todo funcionaba bien, pero ... 
El pero siempre viene cuando quieres probar en los clientes, utilizando el proyecto de instalación el addin se agrega como complemento dentro del Outlook pero no funciona, y el problema de que no ejecuta el addin es por un pequeño detalle de permisos.
La solución está en los siguientes pasos, que tuve que ejecutar en varias ocasiones y llegue a la conclusión que primero el Outlook debe estar cerrado (además comprobar que no existan procesos colgados, cuando haces depuración a veces no se cierran correctamente las instancias que ejecuta el depurador), segundo ejecutar el instalador y tercero aplicar las directivas de seguridad para el ensamblado.
Los pasos para aplicar seguridad al addin son los siguientes (tomado de http://msdn2.microsoft.com/es-es/library/zdc263t0(VS.80).aspx )
Utilizar la herramienta Configuración de .NET Framework 2,0.
Para otorgar plena confianza a un ensamblado o una carpeta ubicados en el equipo local
- 1. En el Panel de control, abra Herramientas administrativas.
- 2. Ejecute Configuración de Microsoft .NET Framework 2.0.
- 3. En la vista de árbol del lado izquierdo, expanda Configuración de .NET Framework 2.0, Mi PC, Directiva de seguridad en tiempo de ejecución, Usuario, Grupos de código, All_Code y, finalmente, VSTOProjects.
- 4. A la derecha está la descripción del grupo de código de VSTOProjects, que tiene una sección Tareas en la parte inferior de la página. En la sección Tareas, haga clic en Agregar un grupo de código secundario.
Se abrirá el asistente Crear grupo de código.
- 5. Seleccione Crear un nuevo grupo de códigos, y escriba un nombre y una descripción que faciliten la identificación del proyecto. Haga clic en Siguiente.
- 6. En la lista Elija el tipo de condición para este grupo de código, haga clic en Dirección URL.
- 7. En el cuadro Dirección URL, escriba la ruta de acceso completa al ensamblado o la ruta de acceso a la carpeta bin del proyecto seguida de un asterisco (por ejemplo, c:\<path>\ExcelApplication1.dll o c:\<path>ExcelApplication1\bin\*).
- 8. Haga clic en Siguiente.
- 9. Seleccione Usar conjunto de permisos existente y, a continuación, seleccione FullTrust en la lista.
- 10. Haga clic en Siguiente.
- 11. Haga clic en Finalizar.
Luego de aplicar los permisos adecuados al ensamblado, el addin empezó a funcionar... 
Hasta la próxima