Hola,
Windows 98 es una plataforma soportada por el .NET Framework, así que no deberías tener problemas para ejecutar tu aplicación .NET en dicho SO. Lo único que necesitas es descargar e instalar el redistribuible del .NET Framework 2.0. Obviamente, Windows 98 no posee ciertas características únicas de Windows 2000 y superiores, como IIS, hosting de servicios, entre otros, y por lo tanto, si tu aplicación usa dichas características, pues Windows 98 no sería una opción.
Saludos,
Julio