El problema de las interfaces simples Web se está superando con el uso de tecnologias como Ajax (Microsoft Asp.NET Atlas). Una aplicacion Web tiene la ventaja de que es mas facil de actualizar que una de Windows Forms, sin embargo hay que tener en cuenta que tu aplicacion será dependiente de las condiciones externas de disponibilidad de internet.
Una aplicacion Windows Forms tambien se puede hacer funcionar a través de Internet, generalmente el uso de Servicios (como SOA o arquitectura similar) facilita este modelo, al usar Windows Forms tienes automaticamente acceso a sacar provecho de todo el potencial de Windows para las interfaces de usuario y uso de dispositivos especiales (como por ejemplo scanneres de codigo de barra, identificadores biometricos, etc), la principal barrera era el hecho de que no siempre era sencillo actualizar las versiones pero con la introduccion de ClickOnce esta barrera desaparece, ademas que en caso de que la conexion de internet no sea estable se puede incorporar el uso de cachés locales para que cuando la conexion este disponible se realice la sincronizacion de datos (Clientes Inteligentes)
No siempre la arquitectura del sistema deberá ser totalmente Windows o totalmente Web hay que evaluar que partes del sistema requieren ser aplicaciones web y que parte del sistema podria ser una aplicacion Windows o incluso movil.
El uso de una arquitectura tipo SOA podria ser util ya que asi los clientes Windows, Web o Movil trabajarian bajo reglas comunes escritas en el codigo de los servicios y operaciones expuestas por los mismos.
http://atlas.asp.net/default.aspx?tabid=47&subtabid=471
http://msdn.microsoft.com/practices/apptype/smartclient/
http://msdn.microsoft.com/practices/apptype/distapps/default.aspx
http://msdn2.microsoft.com/es-es/library/t71a733d.aspx
http://msdn.microsoft.com/webservices/